Die ersten Spiele des VfB Wintercups verliefen allesamt sehr spannend und fair. Ein großer Dank gilt hierfür auch dem Schiedsrichterteam.
In der ersten Vorrunden-Begegnung unterlag BW Filsum dem SV Großefehn mit 0:2. In der zweiten Partie gewann der SV Holtland gegen den SV Großefehn mit 1:0. Schließlich konnte BW Filsum die Mannschaft vom SV Holtland mit 2:0 bezwingen.
Auch die Vorrundenspiele der zweiten Runde des VfB Wintercups verliefen allesamt sehr spannend.
In der ersten Begegnung unterlag FTC Hollen dem SV Bösel mit 0:2. In der zweiten Partie trennten sich der SV Bösel und der VfB Uplengen unentschieden 1:1. Das anschließende Elfmeterschießen konnte Bösel zwar für sich entscheiden, hatte aber keine Auswirkung auf die Platzierung. Schließlich trennten sich auch der VfB Uplengen und die Mannschaft vom FTC Hollen 1:1.
Bei herrlichem Wetter fanden am 28. Januar 2024 die Platzierungsspiele und das Endspiel um den VfB-Uplengen Jubiläums-Wintercup statt.
In der ersten Begegnung um Platz 5 besiegte der FTC Hollen den SV Holtland überraschend mit 3:2. In der Partie um Platz 3 konnte der VfB Uplengen nach einem 0:1 Rückstand BW Filsum deutlich mit 7:1 besiegen. Als 3-facher Torschütze zeichnete sich Noah Justin Arebu aus. Zwei Treffer erzielte Merdan Ediz. Die weiteren Treffer steuerten Marco Terviel und Niclas ter Veen bei. Im Endspiel um 17:00 Uhr standen sich dann der SV Großefehn und der SV Bösel gegenüber. Hier konnte der SV Großefehn einen deutlichen 4:0 Erfolg erzielen.